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薬剤師国家試験合格祈願
 

過去問題:第96回国家試験(基礎薬学 問1〜20まで)

 
■問1
構造と名称の正しい組み合わせはどれか。
  a   b   c   d   e
1 アントラセン   ベンゾフェノン   ピラゾール   キヌクリジン   プテリジン
2 フェナントレン   ベンゾフェノン   ピラゾール   トロパン   プリン
3 アントラセン   アセトフェノン   ピラゾール   トロパン   プテリジン
4 フェナントレン   アセトフェノン   ピラジン   トロパン   プリン
5 アントラセン   アセトフェノン   ピラジン   キヌクリジン   プリン
6 フェナントレン   ベンゾフェノン   ピラジン   キヌクリジン   プテリジン


■問2

日本薬局方医薬品a〜dの構造に対する化学名のうち、正しいものの組合せはどれか。

  1. (3RS)-4-Amino-3-(4-cholorophenyl)butanoic acid
  2. 3-(Biphenyl-4-yl)-3-oxopropanoic acid
  3. (2S)-2-Amino-2-carboxypropyl methyl sulfide
  4. (2S,3S)-2-Amino-3-methylpentanoic acid

  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問3
薬物と関連金属に関する記述のうち、正しいものの組み合わせはどれか。
  1. シスプラチンの白金には、炭素原子が結合している。
  2. ペニシラミンは、金属錯体を形成して金属塩中毒の解毒剤として機能する。
  3. ビタミンB12の中心金属は、銅である。
  4. ブレオマイシンの抗腫瘍活性発現には、鉄が関与する。

  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問4
原子の性質に関する記述のうち、正しいものの組み合わせはどれか。
  1. 硫黄、酸素、炭素、窒素のうち、最も電気陰性度が大きな原子は酸素である。
  2. イオン化エネルギーが大きい原子ほど陽イオンになりやすい。
  3. 希ガス以外の原子においては、電気親和力が大きい原子ほど陰イオンになりやすい。
  4. 硝酸中の窒素の酸化数は、+4である。

  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問5
Newman投影式ア〜カは、ブタンの立体配座を表したものである。
下記の記述a〜eの正誤について、正しい組み合わせはどれか。


  1. ア〜ウは「重なり系配座」、エ〜カは「ねじれ系配座」とよばれる。
  2. アは「アンチ形」、イ及びウは「ゴーシュ形」とよばれる。
  3. ア〜カの中で最も安定な立体配座は、アである。
  4. イ及びウは、同じ安定性を示す。
  5. ア〜カの中で最も不安定な立体配座は、オ及びカである。

  a b c d e
1
2
3
4
5


■問6
フェノール類に関する記述のうち、正しいものの組み合わせはどれか。
  1. ベンゼンジアゾニウム塩を酸化すると、フェノールが得られる
  2. フェノール類に塩化鉄(III)試液を加えると、錯体を形成して呈色する。
  3. ヒドロキノンを還元すると、p-キノンが得られる
  4. ビタミンEはフェノール性水酸基をもつため、生体内で抗酸化作用を示す。

  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問7
メトキシ基及びニトロ基による置換基効果に関する各組の序列のうち、正しいものの組み合わせはどれか。

  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問8
4-tert-ブチルシクロヘキサノンの還元反応生成物I及びIIに関する記述のうち、正しいものの組み合わせはどれか。

  1. IとIIは、互いにエナンチオマーの関係にある。
  2. IとIIの安定な立体配座では、いずれもtert-ブチル基はアキシアル位を占める。
  3. IIの安定な立体配座では、水酸基はアキシアル位を占める。
  4. IとIIは、いずれも不斉炭素をもたない。

  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問9
ピリジンに関する記述のうち、正しいものの組み合わせはどれか。
  1. 窒素原子上の非共有電子対(孤立電子対)は、芳香族性に関与している。
  2. ピロリジンより塩基性が弱い
  3. ほとんど水に溶けない。
  4. ベンゼンよりニトロ化されにくい。

  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問10
X欄に示した化合物の合成法として、A法がB法に比べて適切であるものの組み合わせはどれか。
なお、キラル中心が存在する場合はラセミ体を使用している。



  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問11
イリノテカン塩酸塩水和物に関する記述のうち、正しいものの組み合わせはどれか。

  1. R配置の不斉炭素が存在する。
  2. ア〜エの窒素のうち、もっとも塩基性が強い窒素はアである。
  3. ウの窒素の非共有電子対(孤立電子対)はp軌道に存在する。
  4. 植物アルカロイドであるカンプトテシンの誘導体である。
  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問12
記述(1)と(2)は、日本薬局方医薬品の確認試験の一部である。これにより試験される医薬品は1〜5のうちどれか。

(1)本品の水溶液(1→1000)5mLにニンヒドリン試液1mLを加え、水浴中で3分間加熱するとき、液は紫色を呈する。
(2)本品の水溶液(1→5000)2mLに4-アミノアンチピリン試液10mLを加えて振り混ぜるとき、液は赤色を呈する。



■問13
図は日本薬局方医薬品アミノ安息香酸エチルの合成法を示したものである。この合成法に関する記述の正誤について、正しい組み合わせはどれか。

  1. 反応Wは、ベンゼン環に対するニトロ基の付加反応である。
  2. 化合物Bは、ニトロベンゼンをAlCl3存在下、塩化メチルで処理しても合成できる。
  3. 反応Xは酸化反応であり、反応Yは還元反応である。
  4. 反応ZはSN2反応の機構で進行する。
  5. 化合物Eの矢印で示した酸素原子は、エタノール由来である。

  a b c d e
1
2
3
4
5
6


■問14
グルタチオンに関する記述の正誤について、正しい組み合わせはどれか。

  1. 本品はトリペプチドである。
  2. 本品に含まれるキラル中心炭素(AとB)の立体配置はいずれもSである。
  3. 本品にはL-システイン残基が含まれている。
  4. 左端の構成アミノ酸はL-アスパラギン酸であり、γ位のカルボキシ基がアミド結合を形成している。
  5. 本品は容易にジスルフィドに酸化されることにより、生体に有害な酸化物を還元的に除去する

  a b c d e
1
2
3
4
5



■問15
D-アラビノースに反応I〜IIIを行い、アルドヘキソースAとBに変換した。これに関する記述のうち正しいものの組み合わせはどれか。

反応I  D-アラビノースをHCNと反応させると、2種類のシアノヒドリンCとDが得られた。
反応II  CとDをそれぞれ対応するイミンEとFに変換した。
反応III EとFをそれぞれ対応するアルドヘキソースAとBに変換した。

  1. 反応Iは置換反応である。
  2. 反応IIは酸化反応である。
  3. 反応IIIは加水分解反応である。
  4. AはD-グルコースである。
  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問16
フッ化水素と水に関する記述の正誤について、正しい組み合わせはどれか。
  1. フッ素原子の電気陰性度は、酸素原子の電気陰性度より大きい。
  2. F-H・・・Fの水素結合は、O-H・・・Oの水素結合より強い。
  3. 液体のフッ化水素で形成される1分子当たりの水素結合の数は、
    水で形成される1分子当たりの水素結合の数より多い。
  4. フッ化水素の沸点は、水の沸点より高い。

  a b c d
1
2
3
4
5
6


■問17
屈折率、旋光度及び二色性(CD)に関する記述のうち、正しいものの組み合わせはどれか。
  1. 屈折率は、一定温度、一定圧力では物質に固有の値であり、測定波長を変えても変わらない。
  2. 旋光度は、測定波長により変化する。
  3. 旋光度は、光学活性物質の純度試験や定量に利用される。
  4. CDスペクトルからタンパク質の一次構造情報が得られる。
  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問18
ジメチルエーテルを完全に燃焼させたときの標準燃焼エンタルピー(kJ・mol-1)に最も近い数値はどれか。
ただし、生成する水は気体とし、CH3OCH3(気体)、CO2(気体)、H2O(気体)の標準生成エンタルピーは、
それぞれ-184、-394、-242kJ・mol-1である。

  • 1,330
  • -1,330
  • 665
  • -665
  • 452
  • -452


■問19
図はクロロホルムとアセトンの混合系の気相-液相の状態図である。
圧力(1気圧)一定で、横軸は組成(クロロホルムのモル分率)、縦軸は温度である。
この混合系に関する記述のうち、正しいものの組み合わせはどれか。


  1. 曲線ABC及び曲線CDEは沸騰曲線である。
  2. 相の数をP、相律の系の自由度をFとすると、F=3-Pである。
  3. クロロホルムのモル分率が0.35の混合物は、分留によって共沸混合物とクロロホルムに分けられる。
  4. クロロホルムとアセトンを混合すると発熱する。
  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)


■問20
電気質溶液の電気伝導率(導電率)に関する記述のうち、正しいものの組み合わせはどれか。
ただし、モル伝導率をΛとする。

  1. 強電解質の希釈溶液では、Λは濃度に対して直線的に減少する。
  2. 強電解質の濃度が高くなるとΛが小さくなるのは、
    陽イオンと陰イオンの相互作用によってイオンの動きが抑えられるからである。
  3. 弱電解質では、濃度が高くなると急激にΛが小さくなる。
  4. 電解質の極限モル伝導率は、構成イオンの極限モル伝導率の差で表わされる。
  • (a、b)
  • (a、c)
  • (a、d)
  • (b、c)
  • (b、d)
  • (c、d)

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